La Coupe Charles-Simon 1941-1942 est la vingt-cinquième édition de la Coupe de France de football. Elle voit la victoire du Red Star Olympique, qui bat en finale le FC Sète le 17 mai 1942 à Colombes.
L'événement a été fortement influencé par les circonstances politiques des années de guerre. Depuis l'invasion allemande en 1940, l'occupation de tout le nord et l'ouest, et la formation d'une « France libre » formellement indépendante dans le sud-est du pays rend l'organisation d'une coupe nationale très difficile. La France est ainsi découpée en plusieurs zones d'occupations (zone occupée, zone libre et zone interdite). Chaque zone organise sa « coupe » et envoie son vainqueur disputer une « finale » contre celui d'une autre zone.
Sur instruction du gouvernement de Vichy, la Fédération française de football a dû limiter le temps de jeu régulier à 80 minutes pour répondre aux intentions des hauts commissaires aux sports responsables du gouvernement, Jean Borotra et Joseph Pascot, de rendre le sport professionnel peu attractif pour pouvoir enfin l'abolir. Comme à ses premières années, la Coupe de France est aussi renommée Coupe Charles Simon.
Trente-deuxièmes de finale
Seizièmes de finale
- Zone interdite
Huitièmes de finale
- Zone interdite
Match rejoué 1 : OIC Lille 1 - 1 RC Roubaix
Match rejoué 2 : OIC Lille 2 - 2 RC Roubaix
Match rejoué 3 : OIC Lille 4 - 2 RC Roubaix
Quarts de finale
- Zone interdite
Demi-finales
Finales de zones
Finale interzones
Finale
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